この記事の監修

社会保険労務士 行政書士 公認 不動産コンサルティングマスター

松原 元

平成23年12月に社会保険労務士登録、平成25年5月に行政書士登録し、ダブルライセンスで労務・社会保険関係から建設業、宅建業、産廃等の 許認可の取得・維持までをワンストップで対応可能。資金繰りのサポートも行っており、２００件以上の融資支援実績を持つ。

エース社員退職と若手連鎖退職の現状：中小企業経営者が抱える悩み

会社の中心となって活躍していた社員から、突然、退職の申し出を受ける。従業員30名以下の中小・零細企業の経営者様にとって、これほど心労が伴うことはないでしょう。

長年、共に汗を流し、技術を磨き、顧客からの信頼も厚い。若手社員の教育まで任せてきた。そんな中核社員から「辞めたい」と言われるのは、まさに青天の霹靂かもしれません。

しかも、その中核社員の退職をきっかけに、若手社員まで相次いで退職を検討し始めたら、経営者様は深い焦りを感じるはずです。給与を上げれば残ってくれるだろうか、役職を与えれば考え直してくれるだろうか、退職の原因になった幹部を外すべきだろうか、様々な考えが頭を巡るのではないでしょうか。

しかし、当事務所では、この問題を単なる「引き留め」の問題としてのみ捉えるべきではないと考えます。なぜなら、中核社員の退職は、組織が抱えていた根本的な問題が表面化した結果かもしれないからです。この問題の本質は、「優秀な社員が辞めること」ではなく、「優秀な社員の我慢によって、会社の問題が見えなくなっていたこと」にあると私は考えます。

「優秀な社員の我慢」が隠す組織問題

従業員30名までの組織では、限られた人数で多くの業務をこなすため、どうしても特定の社員に負担が集中しがちです。特に、経験豊富で頼りになる中核社員は、技術的な指導だけでなく、若手社員の相談役、部門間の調整役、時には経営者と現場の橋渡し役まで、多岐にわたる役割を一人で担うことがあります。このような状況は、短期的には業務が滞りなく進むため、経営者様からは問題として認識されにくい傾向があります。

しかし、その裏で中核社員は、自身の業務負担、評価への不満、特定の古参幹部との関係、そして何より「会社に相談しても状況が変わらない」という不信感を抱えている可能性があります。優秀な社員ほど、会社の状況を理解し、改善を期待して我慢を続ける傾向がありますが、その我慢が限界に達した時、退職という形で表面化するのです。そして、彼らが会社を去ることで、これまで隠されていた組織の課題が一気に露呈し、若手社員の退職連鎖へと繋がってしまうのです。

架空のケーススタディから学ぶ問題の本質

ここで、従業員30名程度の住宅設備機器販売・施工を行う会社の事例を参考に、この問題の本質を掘り下げてみましょう。この会社では、長年、施工技術と顧客対応に優れた中核社員がいました。彼は若手社員の技術教育も担当し、会社にとって不可欠な存在でした。

一方、創業時から社長を支えてきた古参幹部である工事部長は、現場の人員配置や休日出勤の割り振りなどをほぼ一人で決定していました。その采配には、やや偏りが見られ、若手社員は不満を抱えていましたが、直接伝えることをためらい、中核社員に相談していました。

中核社員は何度か社長に、若手教育の負担、休日対応の偏り、工事部長との関係について相談しましたが、社長は「工事部長も悪気はない」「もう少し頑張ってくれ」といった返答に終始し、具体的な改善策は講じられませんでした。社長は、中核社員を高く評価しつつも、創業からの苦労を共にしてきた工事部長との関係を悪化させることを避けたいという思いがあったのです。

そして、改善が見られないことに失望した中核社員は退職を決意しました。彼の退職が社内に広まると、「中核社員が辞めるなら自分も」と、若手社員が次々と退職を検討し始めました。この事態に、社長は工事部長に改善を求めましたが、工事部長は「今の若い社員は甘すぎる」「俺を外すなら俺も辞める」と強く反発し、事態はさらに複雑化しました。

このケースからわかるのは、中核社員は単に給与や役職を求めていたわけではないということです。彼が最も求めていたのは、自身の負担が正当に評価され、不公平な状況が改善されること、そして会社が社員の声に耳を傾け、実際に行動を起こすことへの期待でした。その期待が裏切られたことが、退職という結果に繋がったのです。

退職連鎖を食い止めるための経営者の初動（結論先出し）

この様な状況に直面した際、私が経営者様にお勧めする初動は、以下の二点です。

1. まず、施工案件と人員配置を棚卸しし、退職者が出ても顧客対応を維持できる緊急体制を早急に構築することです。これには、新規受注の一部制限も視野に入れた、現実的な経営判断が含まれます。
2. 同時に、中核社員、若手社員、古参幹部から個別に「事実」を確認し、残業、休日、評価、指導体制に潜む問題点を客観的に調査することです。その上で、真に効果的な組織改革と、必要に応じた引き留め策を判断します。

この初動では、中核社員が残ることを前提としない覚悟が必要です。もちろん、彼に残ってもらえる可能性があるなら誠実に話し合うべきですが、退職の意思を尊重し、会社が「中核社員がいなくても持続可能」な体制を築く、という視点を持つことが肝要です。

なぜ「引き留め」や「給与アップ」だけでは解決しないのか？

エース社員の退職問題に直面すると、多くの場合、まず給与や役職といった「特別待遇」の提示が検討されがちです。しかし、これだけでは根本的な解決には至らないことが少なくありません。

よくある失敗：特別待遇と古参幹部への対応ミス

「給与を増額する」「主任に昇格させる」「若手教育の責任者にする」――これらは一見、合理的な引き留め策に見えます。中核社員が残れば、短期的な施工能力の維持や若手社員の安心に繋がるかもしれません。

しかし、もし中核社員の退職理由が給与だけではなく、休日対応の偏り、教育負担、古参幹部との関係、そして何よりも「社長に相談しても改善されなかった」ことにある場合、給与だけを上げても根本的な問題は解決しません。むしろ、役職を与えることで、さらに仕事が増え、負担が増す可能性すらあります。

もう一つのよくある失敗は、古参幹部をすぐに悪者と決めつけてしまうことです。確かに、古参幹部の言動には問題があるかもしれません。例えば、朝礼での強い叱責、休日出勤の不公平な割り振り、有給休暇を取りにくい雰囲気などです。これらは事実確認が必要な事柄です。

しかし、経営者様が若手社員や中核社員の話だけを聞き、古参幹部を一方的に解任したり、権限を剥奪したりすれば、別の新たな対立を生む可能性があります。古参幹部にも、創業時から会社を支えてきた自負や貢献があるはずです。大切なのは、過去の貢献を尊重しつつ、現在の問題を客観的に是正することです。過去の貢献を否定する必要はありませんが、現在の問題から目を背けることも許されません。

問題の核心：組織への期待の喪失

社員は、多少の不公平や忙しさがあっても、必ずしも会社を辞めるわけではありません。会社が自分たちの声に耳を傾け、改善しようとしている姿勢が見えれば、踏みとどまることも多いものです。

しかし、「何度相談しても、結局何も変わらない」と感じたとき、社員は会社に期待することをやめてしまいます。中核社員の退職は、単なる転職ではなく、会社への期待が失われた結果とも考えられます。そして、若手社員も同じように感じ始めているからこそ、連鎖退職の危機に直面するのです。

この状態で、一時的な条件提示だけで中核社員一人を引き留めようとしても、問題の根本解決にはなりません。むしろ、「結局、会社は何も変わらない」というメッセージを社員に与えてしまい、組織全体の士気をさらに低下させるリスクすらあるのです。

私が考える、退職連鎖を断ち切るための具体的なステップ

私がこの問題に直面した場合、経営者様と共に次の具体的なステップを踏むことをご提案します。

ステップ1：施工体制の緊急点検と顧客対応の維持

まず、緊急事態であることを認識し、最悪のシナリオ（中核社員と若手社員の一部が退職した場合）を想定して、事業継続のための体制を構築します。

• 受注済み案件の棚卸しと優先順位付け： 現在抱えている工事案件の進捗、納期、重要度をすべて洗い出します。特に、資格が必要な施工や専門性の高い工事、工務店との関係性維持に不可欠な案件を特定します。
• 人員配置の見直しと資格の確認： 残る社員の施工能力、保有資格、対応可能な業務範囲を詳細に確認します。誰がどの業務を引き継げるのか、緊急修理対応は誰が行うのかを明確にします。
• 新規受注の調整： 残った人員で対応が困難になる場合、一時的に新規受注を制限することも検討します。目先の売上を守ろうと無理をすれば、残った社員に過度な負担がかかり、さらなる退職者を生む悪循環に陥る可能性があります。
• 外部リソースの活用検討： 協力施工会社への外注拡大や、一時的な業務委託なども視野に入れ、外部の力を借りてでも顧客への責任を果たす体制を整えます。

会社が守るべきは、目先の売上だけではありません。顧客への約束と、社員が安全に働き続けられる環境です。この緊急体制の構築は、中核社員が残るか否かに関わらず、会社が存続するために不可欠なプロセスです。

ステップ2：退職連鎖の原因となる「事実」の丁寧な調査

次に、退職連鎖の根本原因を探るため、関係者からの個別ヒアリングと客観的なデータ確認を進めます。

• 個別ヒアリングの実施： 中核社員、若手社員、古参幹部、それぞれから個別に話を聞きます。この際、誰が正しいかを決めるためではなく、「何が起きていたのか」の事実を確認する姿勢が重要です。ヒアリングは、労働施策総合推進法第30条の2に定めるハラスメント防止措置の観点からも、相談者への不利益取扱いの防止に細心の注意を払って実施します。
• 勤怠記録・配置記録の確認： 休日出勤は本当に偏っていたのか、残業申告を控えるような圧力はあったのか、特定の社員に業務負担が集中していたのか、といった点を、タイムカードや勤怠記録、業務日報、配置記録といった客観的なデータと照合します。労働基準法第37条に定める残業代の支払いや、第35条に定める休日付与の適正性もこの時点で確認します。
• 評価制度・賃金規程の確認： 社員の給与が業務内容や貢献度に見合っていたか、評価基準は明確で公平だったかを確認します。就業規則や賃金規程も併せて見直し、不明瞭な点がないか確認することが重要です。
• 指導内容の確認： 朝礼での叱責や業務指導の内容が、パワーハラスメントに該当しないか、また指導が業務上必要かつ適正な範囲内であったかを確認します。厚生労働省のハラスメント対策の指針なども参考に、客観的な視点で判断します。

これらの事実確認は、感情論に流されず、具体的なデータに基づき、冷静に進めることが対話の出発点となります。正確な事実把握こそが、問題解決への第一歩です。

法律だけでは解決できない！組織文化へのアプローチ

今回のケースには、労働基準法や労働契約法、労働施策総合推進法（パワハラ防止法）など、様々な法令が関係してきます。残業時間の適切な把握、休日出勤の取り扱い、未払い残業代の有無、ハラスメントの可能性、相談した社員への不利益な取り扱いの有無など、これらは当然、確認し、法令を遵守しなければなりません。

法令遵守は当然の前提：労働基準法・ハラスメント防止法

例えば、労働時間の適正な管理は、労働基準法の根幹をなすものです。特に、退勤打刻後の業務や、持ち帰り残業が常態化していないかなども、労働時間と見なされる可能性があります。また、職場のハラスメントについては、労働施策総合推進法第30条の2により、事業主にはハラスメント対策を講じることが義務付けられています（中小企業は努力義務から2022年4月より義務化されています）。これらは、当事務所がご支援できる社労士領域の業務です。

制度の整備と社員の「安心」：行動変容こそが鍵

しかし、法律上の問題を調査し、就業規則を改定する、相談窓口を設置する、評価制度を見直す、ハラスメント研修を行うといった「書類や制度を整える」ことだけで、組織が立ち直り、社員が安心して働けるようになるわけではありません。これらは確かに必要なことです。

ですが、社員が本当に見ているのは、会社が実際に行動を変えるかどうかです。具体的には、「相談したときに真剣に話を聞いてくれるか」「問題があれば事実を確認してくれるか」「古参幹部にも必要なことを言えるか」「不公平な状況を具体的に改善してくれるか」といった、経営者様や会社の「行動」です。

就業規則や社内制度は、社員を縛るための道具ではなく、人と組織を守り、安心して挑戦するための共通ルールであるべきだと当事務所は考えます。制度はゴールではありません。社員が安心して仕事に向き合える組織を作るための「手段」なのです。制度を整えるだけでなく、その精神が日々の業務に反映され、社員に「会社は変わろうとしている」と実感してもらえるかが極めて重要です。

経営者に求められる覚悟：長年の貢献と組織の未来

このケースで、最も難しい判断を迫られているのは、まさしく経営者様ご自身です。創業時から苦労を共にしてきた古参幹部は、会社が小さかった頃から現場を支え、今の事業の基盤を築いてきた功労者でもあります。その古参幹部の指導方法や権限を見直すことは、経営者様にとって簡単ではないでしょう。感情的なしがらみや長年の信頼関係が、客観的な判断を鈍らせることもあります。

古参幹部の貢献を尊重しつつ、現状の問題に向き合う

しかし、当事務所は、長年の貢献に感謝することと、現在の問題に向き合うことは両立できると考えます。古参幹部の功績を否定する必要は全くありません。むしろ、その貢献に感謝しつつ、「今の会社」にとって、そして「未来の会社」にとって何が必要かを冷静に伝えることが求められます。

一方で、客観的な事実確認の結果、問題が確認された場合に、何も変えないという選択は許されません。それでは、再び「社員の我慢」の上に成り立つ組織に戻ってしまいます。その時、会社に残ってくれた社員の会社への信頼も、大きく揺らいでしまうでしょう。

会社全体と社員を守るための「必要な判断」

経営者様が守るべきは、特定の幹部との関係だけではありません。若手社員の将来、顧客への施工責任、残る社員の健康、そして会社の継続性。それらを含めた会社全体と、そこで働くすべての社員です。

経営者には、全員に好かれることよりも、会社と社員の未来のために「必要な判断」をする覚悟が求められる場面があります。今回の退職連鎖の危機は、まさにその「必要な判断」が求められている局面だと私は考えます。

この判断は、事業承継の問題にも繋がる重要な一歩となる可能性があります。古参幹部の役割や権限を見直すことは、次の世代へのスムーズな移行を促すきっかけにもなり得ます。当事務所は、行政書士としても、こうした事業承継や組織体制に関するご相談も承っております。

【実務上のチェックポイント】貴社で今すぐ確認すべき項目

具体的な初動として、当事務所なら以下の事項を経営者様と共に確認します。これは、少人数の体制でも、経営者様ご自身または事務担当の方でも確認可能な項目です。

• 中核社員が半年前に相談した内容とその際の社長の対応記録（もしあれば）
• 中核社員が退職を決意した直接の理由（本人の言葉を丁寧に聞き取る）
• 若手社員5名の退職意思の程度と、彼らの具体的な不満内容
• 古参幹部が持つ現場配置や業務指示に関する具体的な権限の範囲
• 過去1年間の休日出勤の割り振り記録と、その偏りの有無
• タイムカードや勤怠記録、業務日報など、実際の労働時間の記録
• 残業申告を抑えるような発言や指示が過去にあったかどうかの確認
• 未払い残業代が発生している可能性の有無（労働基準法第37条の確認）
• 朝礼での叱責や業務指導の内容、頻度、周囲への影響
• 過去1年間の有給休暇の取得状況と、取得しにくい雰囲気の有無（労働基準法第39条の確認）
• 中核社員に集中している若手教育業務の内容と負担度
• 中核社員以外に若手教育を担える社員の有無と育成状況
• 施工社員ごとの保有資格と対応可能工事の範囲
• 今後2か月の受注済み案件の詳細と、必要な人員数
• 緊急修理や顧客対応の現在の体制と、代替案
• 協力施工会社の確保状況と、緊急時の協力体制
• 主要取引先である工務店との担当者依存度
• 社員全体の給与と評価基準の透明性、公平性
• 古参幹部のこれまでの具体的な貢献内容と現在の役割
• 社員が気軽に相談できる窓口や制度の有無
• 複数退職した場合の短期・中期的な損益への影響シミュレーション

特に重要なのは、会社が中核社員にどれだけ依存していたかを数値的・客観的に把握することです。技術力、教育指導、顧客対応、社内の人間関係調整など、これらの機能が一人に集中していたのであれば、今回の退職は組織の仕組みそのものを見直す絶好の機会と捉えるべきです。この「見える化」こそが、次のステップへの具体的な改善策を見出す第一歩となります。

【短期・中期・長期】中小企業でも実行可能な改善ロードマップ

この問題は一朝一夕には解決しません。短期的な応急処置と、中長期的な組織改革を並行して進めることが重要です。少人数の体制でも、優先順位を付けて着実に実行可能なロードマップを提案します。

1週間以内：緊急対応と事実確認の開始

• 受注済み案件と人員配置の整理： 前述の「ステップ1」に基づき、直近の業務が滞らないよう、緊急の対応策を講じます。必要に応じて新規受注の抑制や、既存顧客への状況説明も検討します。
• 中核社員との引き継ぎ話し合い： 退職する中核社員と誠実に話し合い、業務の引き継ぎを円滑に進めるための協力を依頼します。感情的にならず、会社の未来のために協力を求める姿勢が重要です。
• 関係者からの個別ヒアリング開始： 中核社員、若手社員、古参幹部それぞれから、前述の「ステップ2」に基づき、個別に事情を聞き始めます。この際、相談した社員に不利益が及ばないよう、ヒアリングの進め方には細心の配慮が必要です。
• 勤怠記録の確認： 残業や休日出勤の実態について、客観的な勤怠記録と照らし合わせる作業を開始します。問題が疑われる指導や配置については、調査中であっても、社員の安全と公平性を保つための暫定措置（例：当番制の見直しなど）を検討します。

1か月以内：具体的な改善と採用・外注準備

• 労働環境の改善着手： ヒアリングとデータ確認で明らかになった問題点に基づき、具体的な改善策を開始します。例えば、休日出勤の割り振りルールの見直し、若手教育担当者の分散化、評価基準の明確化、社員が気軽に相談できる経路の整備などです。
• 古参幹部との対話と役割の見直し： 古参幹部には、これまでの貢献に感謝を伝えつつ、明らかになった問題点や会社の未来に必要な変化について、具体的な事実を基に話し合います。必要に応じて、権限の範囲や役割を見直す提案も行います。
• 採用活動・外注先の確保： 中核社員の退職による人員不足を見越して、新たな人材の採用活動を開始します。ハローワークの無料求人掲載や、人材確保等支援助成金の活用も検討できます。同時に、協力施工会社などの外注先を確保し、事業継続のためのバックアップ体制を強化します。
• 無料相談窓口の活用： 労働局の総合労働相談コーナー（https://www.mhlw.go.jp/general/seido/roudou/soudan/index.html）や、各地の弁護士会・社会保険労務士会の無料相談などを活用し、専門家からのアドバイスを低コストで得ることも有効です。

3か月以内：持続可能な組織運営体制の再構築

• 工事部門全体の運営体制再構築： 特定の社員に技術や教育、人間関係調整の負担が集中しないよう、業務分担や多能工化を進めます。休日出勤や緊急対応のルールを明確に文書化し、現場配置の基準を整理します。
• 定期的な個別面談の導入とフィードバック： 社員との定期的な個別面談を実施し、意見や不満を吸い上げる仕組みを制度化します。ただし、面談を実施するだけでは意味がありません。出てきた意見をどのように扱い、何を改善したのかを社員に具体的に伝えることで、信頼関係を築いていきます。
• 就業規則等の見直し： 労働基準監督署への届出が必要な就業規則の変更や、賃金規程、評価規程などの見直しを行い、法令に則した形で社内制度を整備します。これは、当事務所の社会保険労務士としての専門領域であり、貴社に最適な規程を提案・作成いたします。

Q&A：退職連鎖に関するよくある疑問

Q1. 退職理由が給与なら、給与を上げれば解決しますか？

A. 退職理由が給与であると社員が説明しても、それが唯一の理由であるとは限りません。多くの場合、給与は表面的な理由の一つであり、その裏には「正当な評価がされていない」「業務負担に見合わない」「将来のキャリアが見えない」といった、より深い不満が潜んでいることがあります。単に給与を上げるだけでは、根本的な不満が解消されず、数年後に再び退職を考える可能性もございます。

まずは、中核社員が本当に求めているものが何なのか、前述の個別ヒアリングを通じて丁寧に確認することが重要です。給与を検討するとしても、それは組織改革の一環として、公平な評価制度やキャリアパスとセットで考えるべきだと当事務所は考えます。

Q2. 古参幹部を解任することはできますか？

A. 古参幹部であっても、合理的な理由と適切な手続きがあれば解任することは可能です。しかし、解任は慎重に進める必要があります。特に、労働契約法第16条により、客観的に合理的な理由を欠き、社会通念上相当であると認められない解雇は、権利を濫用したものとして無効とされます。

まずは、古参幹部の言動が本当に組織運営上の問題となっているのか、事実を客観的に確認することが不可欠です。ハラスメントや業務上の重大な過失がある場合でも、その事実を具体的に立証し、本人に弁明の機会を与えるなど、適正なプロセスを踏む必要があります。いきなり解任を検討するのではなく、まずは役割の見直しや配置転換、具体的な改善指導から始めるのが一般的です。

Q3. 人材確保や組織改善に使える助成金・補助金はありますか？

A. はい、中小企業の人材確保や働きやすい職場環境の整備を支援する助成金や補助金は複数存在します。例えば、厚生労働省の「人材確保等支援助成金」では、魅力ある職場づくりを通じて人材の定着・確保を図る事業主を支援するコース（雇用管理制度助成コースなど）があります。

また、従業員が仕事と育児・介護を両立できるような制度を導入する「両立支援等助成金」や、生産性向上に取り組む「業務改善助成金」なども、間接的に人材定着に繋がる可能性があります。これらの情報は、厚生労働省のウェブサイトや、中小企業庁の運営するJ-Net21などで確認できます。ただし、助成金には申請要件や期間が定められておりますので、当事務所にご相談いただければ、貴社に最適な助成金の情報提供や申請支援も可能です。

Q4. 社員の相談窓口はどのように設置すれば良いですか？

A. 従業員30名以下の企業でも、社内相談窓口の設置は非常に有効です。ハラスメント対策としても、労働施策総合推進法でその設置が義務付けられています。

具体的な方法としては、以下の選択肢が考えられます。

1. 社内担当者を指名する： 経営者や管理職以外の、社員が相談しやすい立場の人（例：ベテランの事務員など）を相談窓口担当者として指名し、研修を行う。
2. 外部機関を利用する： 会社の規模が小さく、社内で中立な相談相手を見つけにくい場合は、社会保険労務士事務所や弁護士事務所、外部のハラスメント相談窓口代行サービスなどに委託する方法もあります。これにより、社員は安心して相談しやすくなります。

重要なのは、相談窓口の存在を社員に周知し、相談内容が秘密厳守されること、そして相談したことで不利益な扱いを受けないことを明確に伝えることです。当事務所では、外部相談窓口の設置支援や、社内担当者への研修支援も承っております。

まとめ：問題を直視し、社員が安心して働ける会社へ

エース社員が退職を申し出たとき、経営者様は何とか引き留めたくなるお気持ちは痛いほど分かります。給与を上げる、役職を与える、本人の希望を聞く――これらも選択肢の一つではあります。

しかし、「何度相談しても、結局何も変わりませんでした」という中核社員の言葉は、経営者様が重く受け止めるべきサインです。社員が会社を辞める理由は、必ずしも給与だけではありません。「自分の話を聞いてもらえない」「不公平な状況が続いている」「頑張っても負担が増えるだけ」「困っている仲間を守る役割まで背負わされる」――そうした状況が積み重なることで、会社への期待が失われ、最終的に退職へと繋がるのです。

当事務所であれば、まず顧客への施工責任と社員の安全を守れる体制の構築を最優先します。そのうえで、中核社員、若手社員、古参幹部から丁寧に話を聞き、客観的な事実を確認します。そして、明らかになった問題点に基づき、具体的な組織改革を進めるご支援をいたします。中核社員が残るかどうかは、その後の判断です。

大切なのは、誰か一人の我慢によって会社が成り立つ状態を続けないことです。会社は、社員が安心して働き、互いを活かしながら成長できる場所であるべきだと私は考えます。そのためには、経営者様ご自身が、これまで避けがちだった組織の根本的な問題に向き合う必要があります。

重要なのは、中核社員と古参幹部のどちらが正しいかではありません。社員が安心して働き、顧客への責任を果たし、会社が未来に向かって続いていけるか、という視点です。私は、この「問題への直視と行動」こそが、退職連鎖を食い止め、会社をより強くするための最初の一歩だと確信しております。

本記事の内容は一般的な情報提供を目的とするものであり、個別の事案については必ず専門家にご相談ください。